Время основания этого храма неизвестно. Первоначально храм был деревянным и неоднократно истреблялся пожарами. Так, известно, что он сгорел во время бывшего в Валдае пожара 11 апреля 1693 г.

В 1694 г по благословенной грамоте митрополита Новгородского и Великолукского Корнилия разрешено было строить и освятить каменную церковь во имя св. Троицы. Грамота эта следующего содержания.

Подлинник на двух листах. Внизу помета: «Пошлин взято 25 алтын». На обороте по склейке скрепа: «Приказной Андрей Сназин». Текст грамоты гласит: «Божиею милостию, великий господин, преосвященный Корнилий, митрополит Великого Новаграда и Великих Лук. В нынешнем 202 году, марта в « …» день, бил челом нам преосвященному митрополиту Иверского монастыря архимандрит Антоний с братиею, а челобитье своем написали: в прошлом, 201 г., марта в «…» день Божиим изволением, в монастырской де их вотчине, в селе Богородицыне на Валдае, церковь Живоначальные Троицы, с пределы пророка Божия Илии и великомученицы Параскевии, сгорели; а ныне де у него архимандрита с братьею и того села Богородицына у прихожан намерение есть, что в том селе построить церковь Живоначальные Троицы каменная с пределы, и чтоб нам преосвященному митрополиту, пожаловати его архимандрита с братьею, и того села Богородицына прихожан, велеть им в том селе Валдае построить церковь вновь каменную с пределы, и о том бы им дать нашу благословенную грамоту. И мы, великий господин, преосвященный Корнилий, митрополит Великого Новаграда и Великих Лук, пожаловали его архимандрита с братьею, и того села Валдая приходцких людей благословил, и велел на то церковное каменное строенье каменье, кирпич, и известь, и песок и иные всякие к тому каменному строенью припасы готовить, и построить в том селе Валдае каменную церковь во имя Живоначальные Троицы с пределы; а верхи б на тое церкви и на пределах были не шатровые, и алтари сделать круглые тройные; а церкве и в пределах в алтарных стенах посреде б были царские двери, по правую их сторону южные, а по левую северные; а подле царских дверей в настоящей церкви, по правую сторону, поставить образ Живоначальные Троицы, а по левую сторону царских дверей, меж северных, образ пречистые Богородицы и иные святые образы по чину. А в пределах поставить в началех, подле царских дверей, образ Всемилостивого Спаса, а подле того образа поставить образы во имя тех приделов, а по левую сторону царских дверей поставить образ пречистые Богородицы и иные образы по чину же. Да как помощию Божиею, та церковь и приделы построены и к освящению совсем изготовлены будут, и о освящении тое церкви и приделов бить челом нам преосвященному митрополиту. Писан в Великом Новеграде, лета 7202, марта в «…» день». (Акты Иверского Святоозерского монастыря, № 385).

По клировым ведомостям видно, что Троицкий храм построен на средства прихожан и освящен уже в царствование императрицы Елизаветы Петровны в 1744 году. С1772 г он стал именоваться собором, в то же время была учреждена и должность соборного протоиерея. В приход собора входила половина Валдая от соборной площади до Зимогорья, а также 11 деревень: Миронушка, Станки, Овинчище, Усадье, Долгие Бороды, Борцово, Угриво, Еремина Гора, Добывалово.

Из хранящихся в соборе антиминсов один освящен в царствование императрицы Екатерины II в Санкт-Петербурге архиепископом Новгородским и Санкт-Петербургским Гавриилом 16 января 1778 г. В этот антиминс, как видно из надписи, вложена частица мощей св. апостола, первомученика и архидиакона Стефана.

В соответствии с наименованиями приделов собора улицу, ведущую к северу от Троицкого собора, назвали Ильинской, а к югу – Пятницкой.

По причине неоднократных пожаров в XVIII – XIX в. в. храм неоднократно перестраивался и видоизменялся.

В 1802 и 1803 годах разобраны и вновь пристроены к собору два придела: южный во имя св. великомученицы Параскевы-Пятницы и северный, который освятили во имя Тихвинской иконы Божией Матери.

В 1837 г была разобрана колокольня XVIII века, в кладке стены которой появилась трещина, и на ее месте построили новую, более вместительную, как и прежде «в греческом вкусе». Нижний ярус был предназначен для самого большого колокола – Праздничного, верхний – для Воскресного, Полиелейного, Будничного и других средних и малых колоколов. Благодаря колокольне, собор был хорошо виден со многих точек города.

В 1851 г была проведена большая работа по реконструкции интерьера собора: позолочены иконостасы, подновлены росписи, вызолочены серебряные оклады четырех местных икон. 13 мая 1852 г новгородский митрополит Антоний вновь освятил главный престол собора. В 1853 г были закрашены росписи, сделанные еще в XVIII в художником-старовером Иваном Дубининым, расписавшим также Екатерининскую церковь.

Во время крестного хода, ежегодно, начиная с 1850 г, проходившего в Валдае, когда все жители 6 августа 1854 г провожали в монастырь Иверскую икону Божией Матери, в Троицком соборе вспыхнул пожар, который был замечен, когда процессия была уже за городом.

В соборе сгорела крыша, сильно пострадала колокольня. Отлитый специально для новой колокольни большой колокол при пожаре упал и разбился, а многие мелкие и средние колокола расплавились. Очень пострадал недавно обновленный интерьер: погиб иконостас, росписи и много икон.

Часть икон, и других реликвий удалось вынести из огня. Спасены были наиболее ценные иконы: Параскевы-Пятницы, работы XVI века, которая была храмовой иконой первой валдайской церкви, стоявшей на этой же площади; храмовая икона Св. Николая чудотворца с изображением чудес святителя, перенесенная в XVIII в собор из Никольской церкви, находившейся здесь же, но обветшавшей и разобранной; икона Святой Троицы XVII в., бывшая храмовой еще в старой деревянной Троицкой церкви.

Удалось спасти и царские врата, привезенные в 1654 г из Богоявленского Кутеинского монастыря первыми насельниками Иверского монастыря белорусскими монахами, а позднее переданные Троицкому собору. Практически не пострадали библиотека и архив собора, находившиеся под обгоревшей колокольней.

Почти год шло восстановление собора на средства прихожан и жертвователей: сделан новый иконостас и роспись храма, поставлены серебряные оклады на иконы.

Богослужения в этот год проводились в церквях, приписанных к собору: Живоносного Источника Божией Матери (осенью 1854 г), св. Богоотец Иоакима и Анны (зимой 1854-55 г. г), св. Екатерины (весной 1855 г). С 22 июля 1855 г были возобновлены службы в приделе св. великомученицы Параскевы-Пятницы, восстановленном в первую очередь.

27 мая 1881 г храм этот сделался вторично жертвою опустошительного пожара, истребившего большую и лучшую часть города.

После этого пожара главный придел во имя св. Троицы остается и доныне неотделанным и невоозобнавленным, а придельные храмы отделаны и освящены осенью 1882 г.

По книге П. М. Силина «Историческое описание города Валдая», 1890 г

В 1930-е годы богослужение в Троицком соборе были прекращены, храм закрыт. В 1941 году в здании работал эвакогоспиталь, в 1942-43 гг. – Дом Красной Армии Политуправления Северо-западного фронта.

Валдай был центром фронта, здесь находились Штаб СЗФ, ПУ СЗФ, Оперативный отдел Штаба партизанского движения, Штаб тыла, Медицинское управление и т. д. Возле здания бывшего собора, там, где находилось древнее валдайское кладбище, хоронили воинов, отличившихся в боях за Валдайскую возвышенность.

В послевоенный период в здании работал районный Дом культуры. В новогоднюю ночь на 1 января 1993 года, во время танцевального вечера, в Доме культуры произошел пожар, и здание сильно пострадало от огня, оставаясь на протяжении нескольких лет в руинах.

Глава Валдайского района А. С. Бойцов в начале 1997 года обратился к жителям Валдая с просьбой о сборе средств и добровольных пожертвований на восстановление Троицкого собора. Было собрано 173,9 млн. руб. Тогда же было заключено соглашение о передаче здания Новгородской епархии.

В 1998 году, в канун православного праздника Воздвижения Креста Господня произошло очень важное событие – освящение Новгородским архиепископом Львом куполов Троицкого собора и их подъемом на храм.

В канун нового тысячелетия, 31 декабря 2000 г на колокольне Троицкого собора появились городские часы, деньги на которые были собраны валдайскими жителями в ходе акции «Стань частью истории».

3 июня 2001 года, в день праздника Святой Троицы, собор был освящен Высокопреосвященнейшим Львом, архиепископом Великого Новгорода и Старорусским.

Ведущий научный сотрудник Новгородского музея-заповедника Н. П. Яковлева